Rumeli'deki ilk Osmanlı toprağı ve Avrupa kıtasındaki ilk askerî üs olan Çimpe Kalesi, Orhan Bey döneminde fethedilmiştir.
Çimpe Kalesi'nin alınışı, Bizans İmparatorluğu'ndaki taht kavgaları sırasında gerçekleşmiştir. Tahtı ele geçirmek isteyen VI. İoannis Kantakuzenos, kendisine yardım etmesi karşılığında kaleyi Orhan Bey'in oğlu Süleyman Paşa komutasındaki Osmanlı kuvvetlerine üs olarak vermiştir. Kale, 1352 veya 1353 yıllarında Osmanlı idaresine geçmiştir. Bu gelişme, Osmanlı Devleti'nin Balkanlar'a kalıcı olarak yerleşmesinin ve fetih hareketlerinin başlangıç noktası olması açısından çok önemlidir.
