İstanbul’u tam dört kez kuşatmış olmasına rağmen fethedemeyen Osmanlı padişahı Yıldırım Beyazıt’tır. İstanbul’un ilk kez kuşatan fakat başarılı olamayan padişah Yıldırım Beyazıt’tır. İstanbul’un Osmanlılar tarafından ilk kez kuşatılması 1391’e dayanır
1391 yılında Yıldırım Beyazıt, Bizans İmparatorluğuna elçi gönderip İstanbul'da bir cami inşa edilmesi talebini iletti. Bu talep reddedilince 1391 yılından 1400 yılına kadar 9 yıllık süreçte, İstanbul 4 kez kuşatıldı.