İstanbul'u ilk kez kuşatan Osmanlı padişahı Yıldırım Bayezid'dir.
Yıldırım Bayezid, İstanbul'u ilk olarak 1391 yılında kuşatmıştır. Bu kuşatma, güçlü topların olmaması ve Macarların Türk topraklarına saldırması gibi nedenlerle tam bir fetihle sonuçlanmamış, ancak Bizans İmparatorluğu'ndan bazı imtiyazlar ve İstanbul'da bir Türk mahallesi ile cami kurulması gibi haklar elde edilerek bir abluka niteliğinde kalmıştır. Yıldırım Bayezid, daha sonraki yıllarda da, özellikle Niğbolu Zaferi'nin ardından ve Timur tehlikesinden önce olmak üzere, İstanbul'u defalarca kuşatma girişiminde bulunmuştur. Bu kuşatmaların sürekliliğini sağlamak ve denizden yardımı engellemek amacıyla da Boğaz'ın Anadolu yakasına Anadolu Hisarı'nı (Güzelcehisar) inşa ettirmiştir.
