Yıldırım Beyazıt, İstanbul’u dört kez kuşatma altına almıştır. İlk kuşatma 1390 yılında başlamış ancak başarısız olmuştur. İkinci kuşatma 1391 yılında yapılmış ancak Niğbolu Savaşı nedeniyle kaldırılmıştır. Üçüncü kuşatma 1395 yılında gerçekleşmiş ancak Bizans’ın Osmanlı’ya vereceği vergiyi arttırması ve şehirde bir Müslüman mahallesi kurması koşullarıyla sona ermiştir. Dördüncü kuşatma ise 1400 yılında başlamış ancak Yıldırım Beyazıt’ın Timur ile savaşmak üzere Anadolu’ya dönmesiyle son bulmuştur.
